C’est d’ailleurs en très grande partie grâce au métronome italien que cette dernière sera sacrée championne de Serie A la saison suivante, maillot de foot de chelsea voire les saisons d’après. Sur leur lancée, ils remportent le 17e Calcio de l’histoire du club dès la saison suivante, avec un effectif renforcé en amont par deux champions du monde brésiliens en titre, le jeune talent émergent Kaká et l’expérimenté capitaine de la seleção Cafu. Après cette première saison où Schaars enchaîne les matchs avec régularité et sans grand pépins physiques, il se blesse dès l’entame de la saison suivante. Cette saison 2008-2009 se clôt sur plusieurs départs importants. L’AC Milan aura dès lors beaucoup de mal à se remettre de cette transition de génération mal gérée à la suite des départs de ses illustres cadres. Elle se fait d’abord éliminer dès les huitièmes de finale de la Ligue des champions, et termine ensuite à une modeste 5e place du Calcio. En coupe de l’UEFA, le club est éliminé dès les 16e de finale par le futur finaliste, le Werder Brême. Avec l’équipe de France, il est finaliste de la coupe du monde en 2006, battu aux tirs au but par l’Italie. Les Rossoneri l’emportent aux tirs au but et réalisent un doublé avec la coupe d’Italie. Ce duel au sommet contre Liverpool FC à Instanbul entre dans l’histoire de la compétition, puisque menant au score largement à la mi-temps 3-0, l’AC Milan est rejoint au coup de sifflet final 3-3, avant de s’incliner avec dépit lors de la séance de tirs au but. L’attaque, menée du coup par un Matri calamiteux, peine à marquer, le milieu de terrain est transparent, tandis que la défense fait preuve d’une fébrilité déconcertante. La Pulga fait preuve d’altruisme, distribuant les passes décisives et comblant les carences d’un milieu de terrain usé physiquement, à l’image de Xavi Hernandez, toujours précieux, mais moins endurant.
Il s’agit d’un écu de style suisse, entouré de noir. Quelques jours après sa réapparition à la tête de l’équipe, à la suite d’un retentissant revers à domicile face au Rosenborg BK (1-2) lors d’une confrontation directe et décisive pour la qualification, Milan est éliminé de la phase de groupes de la Ligue des champions. Le 8 août 2013 Cristiano Ronaldo reçoit le prix du meilleur joueur de la finale de l’International Champions Cup face à Chelsea en inscrivant un doublé et termine meilleur buteur de la compétition avec 3 buts en 3 matchs. Masters de Cincinnati 2013 (quart de finale) : bat Roger Federer (5-7, 6-4, 6-3). Nadal s’impose au terme d’un match très disputé et longtemps dominé par Federer. Sous les ordres de Capello, les trophées s’accumulent : Championnat en 1992, 1993, 1994 et 1996, Coupe des champions en 1994, super coupe d’Italie en 1992, 1993 et 1994, Supercoupe d’Europe en 1995. En 1993, le Milan s’incline face à Marseille en finale de la Ligue des champions (ex-coupe d’Europe des clubs champions). Enfin, il ne faut pas oublier Marco Estrada et le Chili, qui vont continuer le long parcours des qualifications à la coupe du monde 2014 pour l’Amérique du Sud. Les nouvelles acquisitions – Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (à partir de janvier) et le gardien Angelo Pagotto – se greffent à un effectif fiable et confirmé, constitué de Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta et Marcel Desailly, qui composaient une grande partie de l’équipe championne d’Italie la saison précédente. Le 1er décembre 1996, une défaite face au Piacenza Calcio (3-2) sonne le glas de l’aventure de Tabárez sur le banc milanais.
Lors du match retour à Torreón, les Québécois défendent crânement leurs chances et sont virtuellement qualifiés pour la ronde suivante à la fin du temps réglementaire en n’étant mené que 3-2. L’équipe s’effondre dans les arrêts de jeu et encaisse un doublé de Carlos Darwin Quintero. Le bourreau de l’OL est cette fois Manchester United de Sir Alex Ferguson, qui l’emporte un à zéro à Old Trafford au match retour à la suite d’n match nul un partout à l’aller à Lyon (but de Benzema). Les douze équipes participantes disputent vingt-huit rencontres, affrontant six équipes à trois reprises et les cinq autres deux fois en format aller-retour. « Ce qui serait bien, c’est de finir dans les cinq ou six premiers ou pourquoi pas une petite coupe. Il s’agit là aussi d’une revanche (4-2) sur Boca Juniors qui l’avait battu en 2003 lors de l’ancienne coupe intercontinentale. Clarence Seedorf débarque de l’Inter pour compléter un trio de caractère au milieu de terrain aux côtés de Gattuso et Pirlo, dans un système en 4-3-1-2. À l’issue de la saison, le club finit 3e du championnat, mais se hisse jusqu’à une finale de ligue des champions 2003 100% italienne contre la Juventus de Turin. Avec un secteur offensif renforcé par l’arrivée des stars Rui Costa et Filippo Inzaghi, supplées par un jeune milieu de terrain talentueux, Andrea Pirlo, le bilan de la saison 2001-2002 est mitigé avec une insuffisante 4e place. Le FC Nantes sort deuxième de son groupe de C1 (Panathinaïkos, FC Porto, AaB Ålborg) avec deux victoires, trois nuls, une défaite et affronte le Spartak Moscou en quart de finale qu’il élimine sur un score cumulé de 4-2. La Juve sort les Nantais sur un score cumulé de 3-4 en demi-finale. Leader du début de championnat 2010-2011 grâce à ses 12 victoires, l’AC Milan clôture en beauté la phase aller avec un retour au score épique (mené 4-0 à la mi-temps le Milan revient à 4-4) face à l’Udinese.
L’effectif milanais a le moral en berne, peine à décrocher des victoires, et termine logiquement sa saison en Série A en occupant une désastreuse 10e place. Que ce soit contre une formation du haut du tableau ou bien un relégable, le manque de cohésion, le niveau de jeu démontré et l’absence de personnalité du 11 titulaire font rapidement prendre conscience à l’adversaire que cette équipe est tout à fait prenable. Si l’équipe est souvent comparée à la dream team du début de cette décennie, cette concentration de talent nuit au climat de l’équipe. Seul l’attaquant El Shaarawy, surnommé il Faraone, sortira du lot en livrant des performances encourageantes en début du championnat, grâce à son enchaînement de buts décisifs. Il finit malgré tout par se hisser à la 4e place du classement final, en grande partie grâce à l’arrivée d’Il Fenomeno Ronaldo lors du mercato d’hiver. En janvier 2008, alors que le jeune Pato est enfin autorisé à faire ses débuts, Ronaldo se blesse grièvement. 26 décembre 2006 au 5 janvier 2007 : championnat du monde junior de hockey 2007 à Mora et Leksand en Suède. 28 janvier : Gianluigi Buffon, footballeur italien. De plus, le club peut désormais compter sur un très jeune gardien extraordinairement solide pour son âge, une fierté du centre de formation, Gianluigi Donnarumma, titularisé étonnamment très tôt par Mihajlovic qui lui a rapidement accordé sa confiance. C’est par contre sans lui (non éligible), mais avec son compatriote Kaká que le club réussit à se distinguer en Ligue des champions. Arrigo Sacchi est remplacé par Fabio Capello.